香豆素和木脂素

知识点预习：香豆素结构、分类及典型化合物

简单香豆素：伞形花内酯(七叶内酯)，茵芋苷。

呋喃香豆素：线型-补骨脂内酯;香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等。角型-白芷内酯(异补骨脂内酯)异香苷内酯、茴芹内酯。

吡喃香豆素：线型-花椒内酯;美花椒内酯;角型-邪蒿内酯;沙米丁和维斯那丁。

知识点预习：香豆素的理化性质

性状：游离小分子的有挥发性和升华性。

荧光：羟基香豆素在紫外光下一般显蓝色;在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光，加碱后可变为绿色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光;荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

与碱的作用：内酯结构，与热稀碱液作用可水解开环，酸化，环合。与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。

显色反应：

(1)异羟肟酸铁反应：内酯在碱性与盐酸羟胺;酸性，与三价铁离子络和成红色。

(2)三氯化铁反应：酚羟基反应。

(3)Gibb’s反应 及Emerson反应

Gibb’s试剂：2，6-二氯(溴)苯醌氯亚胺。

Emerson 试剂：氨基安替比林和铁氰化钾。

6位无取代的香豆素显阳性。8-羟基香豆素，C-5无取代也显阳性。

呋喃香豆素具有光化学毒性。

知识点预习：含香豆素类化合物的常用中药

1、秦皮：简单香豆素：大叶白蜡树-七叶内酯(秦皮乙素)、七叶苷(秦皮甲素);白蜡树-白蜡素和七叶内酯。治疗痢疾。《中国药典》测秦皮甲素、秦皮乙素的总量。

2、前胡：主成分：香豆素。白花前胡-角型二氢吡喃香豆素;紫花前胡-线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素：白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中国药典》HPLC测定白花前胡甲素、乙素。

3、肿节风：异秦皮啶、东莨菪内酯等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定异嗪皮啶和迷迭香酸含量。

4、补骨脂：补骨脂内酯(补骨脂素)，异补骨脂内酯(异补骨脂素)、补骨脂次素。《中国药典》测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量。